TIPOS DE CADENAS CARBONADAS
¿Que son las cadenas carbonadas?
Una cadena
carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y
está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí
mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros
átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo
que origina infinidad de compuestos diferentes.
La facilidad
del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es
la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo
comparamos con compuestos de otros átomos. Las cadenas carbonadas son bastante
estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
La forma más sencilla entre los átomos de carbono es la siguiente:
Cadenas abiertas
Aunque se
llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ángulos
próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando
sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el
eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados
conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.
La presencia
de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a
120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es
el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados.
La presencia
de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo
a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de
los alquinos.
Como el par de electrones (enlace covalente) se puede representar por medio de un guión; resulta:
Las cadenas que presentan los átomos de carbono en forma consecutiva, como las arriba representadas, se denominan lineales o normales. Además, por tener los extremos libres, se llaman abiertas o acíclicas.
Cadenas ramificadas
En el caso en
que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha
cadena principal deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos
funcionales. El número de átomos de carbono de la cadena principal se utiliza
para nombrar dichos compuestos según las reglas de la nomenclatura IUPAC.
Los átomos o
grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno, son los
radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los
grupos funcionales (como el gupo alcohol, -OH).
En otras ocaciones las cadenas tienen mayor complejidad:
Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas.
Cadenas cerradas
En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo:
Cadenas cerradas
En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo:
Este tipo de cadena se llaman cerradas o cíclicas. Los ciclos más comunes están formados por cinco (5) o seis (6) átomos de carbono.
En los casos antes considerados, los enlaces entre los átomos de carbono se efectúan compartiendo un par de electrones, por lo cual se denominan enlaces o ligaduras simples.
Las cadenas que presentan enlaces o ligaduras simples entre los átomos de carbono, reciben el nombre de saturadas.
En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o más uniones covalentes dobles (enlaces o ligaduras dobles), tales como:
En los casos antes considerados, los enlaces entre los átomos de carbono se efectúan compartiendo un par de electrones, por lo cual se denominan enlaces o ligaduras simples.
Las cadenas que presentan enlaces o ligaduras simples entre los átomos de carbono, reciben el nombre de saturadas.
En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o más uniones covalentes dobles (enlaces o ligaduras dobles), tales como:
En ciertos casos, las cadenas cíclicas también presentan uno o más enlaces dobles:
También existen cadenas en las cuales se observan uniones triples (enlaces o ligaduras triples):
Las cadenas que presentan una o más ligaduras dobles y/o triples, se denominan cadenas no saturadas o insaturadas.
En resumen, las cadenas se pueden clasificar de los siguientes modos:
Según su forma:
En resumen, las cadenas se pueden clasificar de los siguientes modos:
Según su forma:
Según el tipo de enlaces o ligadura presentan:
